活動の拠点を東京に移す。

7月8日インディーズアルバム「僕らの平成ロックンロール」リリース。

4月デビュー前に「福笑い」が東京メトロCMソングとして大抜擢される。
7月21日1st Single「素晴らしき日常」でメジャーデビュー。

2月ニューヨークタイムズ紙に日本人アーティストとしてオノ・ヨーコさん以来となる意見広告を掲載。
2月23日「福笑い/現実という名の怪物と戦う者たち」リリース。
4月20日1st Album「リアルタイム・シンガーソングライタ」リリース。
5月28日～7月2日「高橋優初の全国ライブツアー 〜唄う門にも福来たる2011」開催
2011年上半期「福笑い」がラジオチャート邦楽1位になる。
11月6日～25日「高橋優2011秋の全国ツアー～誰がために唄う優」開催

3月14日2nd Album「この声」リリース。
5月22日～年7月1日「高橋優全国ツアー〜この声って誰?高橋優じゃなぁい?2012」
10月12日～12月12日「高橋優秋の全国ツアー～高橋は雨男？晴れ男？はっきりさせようじゃないか2012」

5月31日～9月29日「高橋優2013全国ライブハウス&ホールツアー BREAK YOUR SILENCE・BREAK OUR SILENCE」
7月10日3rd Album「BREAK MY SILENCE」リリース。
11月24日初の武道館公演「高橋優2013日本武道館YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN」を敢行。

3月28日～3月30日「高橋優2014東北ライブハウス大作戦ツアー"一人旅"」
5月28日11th Single「太陽と花」（TBS金曜ドラマ「アリスの棘」主題歌）とLIVE DVD&Blu-ray「高橋優2013日本武道館YOU CAN BREAK THE SILENCE IN BUDOKAN」同時リリース。
8月6日4th Album「今、そこにある明滅と群生」リリース
10月17日～2015年3月28日高橋優LIVE TOUR 2014-2015「今、そこにある明滅と群生」開催。

5月28日〜6月25日初のファンクラブツアー 高橋優オフィシャルファンクラブ“U are not alone”会員限定 弾き語りLIVE TOUR「胡坐」全10公演開催。
6月10日12th Single「明日はきっといい日になる」リリース。
7月22日初のベストアルバム、高橋優BEST 2009-2015『笑う約束』リリース。
7月25日地元秋田にてベストアルバム発売記念祭「秋田で笑う約束」を開催。秋田県知事より「あきた音楽大使」に任命される。
10月1日〜12月23日高橋優5th ANNIVERSARY LIVE TOUR「笑う約束」開催し、5万人を動員。

4月1日～5月26日高橋優オフィシャルファンクラブ“U are not alone”会員限定 弾き語りLIVE TOUR「胡坐」2016
9月3日・4日高橋優の地元、秋田県 横手市にて主催野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2016」開催。
11月16日5th Album「来し方行く末」をリリース
12月3日〜2017年4月16日横浜アリーナ2DAYS、大阪城ホールを含む、全国ホール&アリーナツアー「来し方行く末」開催

4月12日16th Single「ロードムービー」（映画クレヨンしんちゃん「襲来!! 宇宙人シリリ」主題歌）リリース。
6月22日～29日（東日本編）・10月18日～10月27日（西日本編）高橋優オフィシャルファンクラブU are not alone会員限定 弾き語りLIVE TOUR「胡坐」2017
9月2日・3日秋田県 由利本荘市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2017」開催
12月7日〜2018年4月8日高橋優 LIVE TOUR 2017-2018「ROAD MOVIE」開催

9月1日・2日秋田県 仙北市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2018」を開催
10月24日6th Album「STARTING OVER」発売
12月6日～2019年3月24日高橋優 LIVE TOUR 2018-2019「STARTING OVER」開催

6月～7月ベーシスト亀田誠治とのユニット、メガネツインズ初となる東名阪ワンマンツアーを開催
8月1日～年10月11日高橋優オフィシャルファンクラブ“U are not alone”会員限定 弾き語りLIVE TOUR「胡坐」2019
9月14日・15日秋田県 大仙市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2019」を開催。18,000人を動員。
12月20日～2020年2月27日高橋優 LIVE TOUR 2019-2020「free style stroke」開催。
※新型コロナウイルス感染予防対策の影響により、2月29日以降9箇所11公演を中止。

7月から3ヶ月連続配信シングルをリリース。「onestroke」・「room」・「自由が丘」を発表。
9月秋田県・野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2020」※新型コロナウイルス感染予防対策の影響により開催を中止。
10月21日7th Album「PERSONALITY」リリース。
12月26日『高橋優FC会員限定弾き語り配信LIVE「胡坐」2020〜one stroke show〜』開催

5月9日～6月30日高橋優 10周年初の弾き語りツアー「ONE STROKE SHOW 2021〜NICE TO MEET U〜」開催。
9月秋田県・野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2021」※新型コロナウイルス感染予防対策の影響により開催を中止。
10月7日～2022年1月19日高橋 優LIVE TOUR 2021-2022「THIS IS MY PERSONALITY」開催。

2月8日・9日高橋 優 10th Anniversary Special 2Days「弾き語り武道館〜黒橋優と白橋優」開催。
7月21日『高橋優FC会員限定弾き語り配信LIVE「胡坐」2022～白橋でも黒橋でもない高橋～』開催。
9月17日・18日秋田県 北秋田市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2022」を開催。
10月5日8th Album「ReLOVE & RePEACE」リリース。
12月23日～2023年6月30日高橋優 LIVE TOUR 2022-2023「ReLOVE & RePEACE～ReUNION (前編・後編・特別編in沖縄)～」開催。

7月21日『高橋優会員限定弾き語り配信LIVE「胡坐」～ReVIVAL2009-2011.4.20～』開催。
9月20日・21日秋田県 潟上市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2023」を開催。
12月15日～2024年7月6日高橋優 初の47都道府県弾き語りツアー 2023-2024「ONE STROKE SHOW〜一顰一笑 〜」開催。

3月6日Digital Single「キセキ」（TBS『NEWS23』エンディングテーマソング）リリース。
9月11日Digital Single「現下の喝采」（日本テレビ『Oha!4 NEWS LIVE』テーマソング）リリース。
9月21日・22日秋田県 能代市にて野外音楽フェス「秋田CARAVAN MUSIC FES 2024」を開催。

1月22日9th Album「HAPPY」リリース。
2月22日～6月28高橋優LIVE TOUR 2025「ARE YOU HAPPY？」開催。